Buddy guarda bene le strade inzuppate di Chicago. Sotto il suo cappotto giallo, il suo sguardo introspettivo tradisce una certa malinconia. Eppure il suo cuore batte all'impazzata al pensiero della prossima fuga che lo attende. Buddy, il cane scrittore, sogna di scoprire l'anima di questa città nebbiosa, di catturare l'essenza del suo bagliore urbano e di scrivere la sua storia nello stile dei Beats.